1990
Campeão: América (MEX)
Vice: Pínar del Río (CUB)
Artilheiro: desconhecido
Sede: não houve
Número de clubes: 28
Países estreantes: nenhum
O formato variou muito pouco, apenas para adequar os clubes de cada região. Na região das Américas Central e do Norte, a briga pela vaga na final foi vencida pelo América (MEX), superando Suchitepéquez (GUA), San Joaquin (BLZ), Duurly’s (BLZ), Municipal (GUA), Real España (HON), Luis Ángel Firpo (SLV), Alianza (SLV), Olímpia (HON), St. Petersburg Kickers (EUA), New York Greek-Americans (EUA), Diriangén (NIC), Juventus (BLZ), La Previsora (PAN) e Tauro (PAN).
Na zona caribenha, a vaga na decisão foi ocupada novamente pelo Pinar del Río (CUB), deixando para trás Zénith (GUD), La Gauloise (GUD), Deportivo Central (CUB), Seba United (JAM), FICA (HAI), UNDEBA (ANT), SITHOC (ANT), Excelsior (MAR),RC Rivière-Pilote (MAR), Robinhood (SUR), Transvaal (SUR), Paradise (BAR).
Pelo segundo ano consecutivo na decisão, os cubanos viram se repetir o roteiro do ano anterior: seguraram um bom empate (2×2) em casa, mas foram goleados no México para o América (6×0), que alcançou seu terceiro título continental sob o comando do brasileiro Toninho dos Santos e do filho de brasileiros Zaguinho, eternos ídolos americanistas.
1991
Campeão: Puebla (MEX)
Vice: Police (TRI)
Artilheiro: desconhecido
Sede: não houve
Número de clubes: 37
Países estreantes: nenhum
A Concacaf mudou novamente o formato da competição, voltando ao antigo sistema de três zonas (Centro, Norte e Caribe), com o vencedor da zona Norte garantindo vaga direta na decisão, e os demais disputando entre si a chance de chegar a final.
Na zona Norte, o Puebla (MEX) superou Universidad Guadalajara (MEX), Brooklyn Italians (EUA), PHC Zebras (BER), AAAC Eagles (EUA) e Dandy Town Hornets (BER). Já na zona Central, melhor para o Real España (HON) contra Saprissa (CRC), Tauro (PAN), América (NIC), Estelí (NIC), Alajuelense (CRC), Plaza Amador (PAN), Duurly’s (BLZ), Luis Ángel Firpo (SLV), Hankook Verdes (BLZ), Municipal (GUA), Alianza (SLV), Motagua (HON) e Comunicaciones (GUA).
Na zona caribenha a vaga ficou com o Police (TRI), em disputa com Solidarité Scolaire (GUD), Marinoise (MAR), Strikers (CAY), Racing Gônaïves (HAI), Capoise (HAI), SITHOC (ANT), Olympique du Marin (MAR), Kouroucien (GUF), Robinhood (SUR), Defence Force (TRI), Black Lions (JAM), Scholars International (CAY), SUBT (ANT), Transvaal (SUR), Reno (JAM) e Etoile de Morne-à-l’Eau (GUD).
Na briga pela vaga na final, o Police empatou sem gols com o Real España, em Honduras, vencendo por 1×0 em casa e garantindo vaga na decisão. Na disputa pelo título, melhor para o Puebla, que fez 3×1 no Police, em casa, e empatou por 1×1 em Trinidad & Tobago, conquistando seu primeiro título continental.
1992
Campeão: América (MEX)
Vice: Alajuelense (CRC)
Artilheiro: Luis Roberto Alves “Zaguinho” e Hugo Sánchez (América) – 7 gols
Sede: não houve
Número de clubes: 38
Países estreantes: Ilhas Virgens Americanas
Como de praxe, novas alterações do regulamento foram feitas. Novamente os clubes foram divididos em duas zonas (Central/Norte e Caribe), com cada uma classificando dois times para a série final.
Na zona Norte/Central, a vaga do grupo 1 ficou com o Alajuelense (CRC), contra Luis Ángel Firpo (SLV), Pumas UNAM (MEX), Comunicaciones (GUA), Municipal (GUA) e Motagua (HON), enquanto no grupo 2 o América (MEX) superou SF Blackhawks (EUA), Dallas Rockets (EUA), Tauro (PAN), Real España (HON), La Victoria (BLZ), Hamilton International (BER), Eurokickers (PAN), Diriangén (NIC), Cemcol-Crown (BLZ), Estelí (NIC), Águila (SLV), Saprissa (CRC) e Vancouver 86ers (CAN).
Já na zona do Caribe, a vaga do grupo 1 foi vencida pelo Aiglon du Lamentin (MAR), sobre SITHOC (ANT), Transvaal (SUR), Solidarité Scolaire (GUD), Racing (ARU), Strikers (CAY), Trintoc (TRI), San Cristobal (DOM) e Unique (USV). No grupo 2, o Robinhood (SUR) levou a melhor em cima de Etoile de Morne-à-l’Eau (GUD), Mayaro United (TRI), US Robert (MAR), Jong Colombia (ANT), ASC Geldar (GUF), Guayama (PUR), Rockmaster (USV) e Scholars (CAY).
Na semifinal, sob o comando da lenda azteca Hugo Sánchez, o América goleou o Robinhood por 7×0, enquanto a Alajuelense bateu o Aiglon por 2×1. Na decisão, disputada em campo neutro, nos Estados Unidos, e em jogo único, o América sagrou-se tetracampeão ao derrotar a Alajuelense por 1×0, com o gol do título marcado por “Hugol”.
1993
Campeão: Saprissa (CRC)
Vice: León (MEX)
Artilheiro: desconhecido
Sede: Cidade da Guatemala (GUA) – fase final
Número de clubes: 33
Países estreantes: nenhum
Para manter a tradição, a fórmula de disputa mudou novamente. Dessa vez, seriam três classificados da zona Norte/Central e um da zona do Caribe, que disputariam um quadrangular final com sede fixa, jogando apenas um turno de todos contra todos.
León (MEX), Municipal (GUA) e Saprissa (CRC) garantiram as vagas continentais, se sobrepondo a Hankook Verdes (BLZ), Juventus (BLZ), Real España (HON), Motagua (HON), Hercules (EUA), Diriangén (NIC), Juventus (NIC), Alianza (SLV), Luis Ángel Firpo (SLV), Colón (PAN), Plaza Amador (PAN), Comunicaciones (GUA), Alajuelense (CRC) e Puebla (MEX).
Na zona caribenha, o Robinhood (SUR) manteve a tradição e classificou-se numa disputa que envolveu Zion Inter (USV), Etoile de Morne-à-l’Eau (GUD), Club Franciscain (MAR), Coca Cola Rovers (USV), Aiglon du Lamentin (MAR), Racing Gonaives (HAI), SITHOC (ANT), Hawks (TRI), ASC Colonial (GUF), LJ dês Abymes (GUD), Tempête (HAI), Leo Victor (SUR), Guyanais (GUF), Trintoc (TRI) e Juventus (ANT).
No quadrangular decisivo, jogado no estádio Mateo Flores, na Cidade da Guatemala, Saprissa, León e Municipal terminaram a disputa empatados, os três com uma vitória e dois empates. O desempate foi no saldo de gols, servindo de fiel na balança as vitórias que os três clubes impuseram sobre o Robinhood, já refletindo a decadência do futebol surinamês. Com os 9×1 impostos pelo Saprissa, com quatro gols de Hernán Medford e dois de Rolando Fonseca, o time da Costa Rica conquistou o título continental pela primeira vez em sua história.
1994
Campeão: Cartaginés (CRC)
Vice: Atlante (MEX)
Artilheiro: desconhecido
Sede: San José (EUA) – fase final
Número de clubes: 32
Países estreantes: São Cristóvão & Nevis e Antígua & Barbuda
O formato com três times vindos da zona Norte/Central e um do Caribe para a disputa de uma fase final com sede fixa foi mantido. O que mudou foi o lugar e a fórmula da fase final, que passou a ser mata-mata. Ano de Copa do Mundo nos Estados Unidos e o país teve a honra de sediar a disputa final, que só foi jogada em fevereiro de 1995.
Mas isso não significou um grande incentivo para os times do país. Já que nenhum passou da primeira eliminatória. Na região Norte/Central, as vagas ficaram com Cartaginés (CRC), que superou no grupo 1 Petrotela (HON), Comunicaciones (GUA), Monterrey (MEX) e Hankook Verdes (BLZ); Alianza (SLV), que eliminou Aurora (GUA), Los Angeles Salsa (EUA), Juventus (NIC) e La Victoria (BLZ) no grupo 2; e Atlante (MEX), que deixou Herediano (CRC), Olímpia (HON), Luis Ángel Firpo (SLV) e Diriangén (NIC) a ver navios no grupo 3.
Da zona do Caribe, o US Robert (MAR) passou por Jong Colombia (ANT), Newtown United (SCN), Club Franciscain (MAR), AK Regina (GUF), Leo Victor (SUR), US Sinnamary (GUF), SITHOC (ANT), Robinhood (SUR), JJC Parham (ANB), Violette (HAI), Racing Gonaives (HAI), Villa Lions (ANB), Solidarité Scolaire (GUD), Red Star (GUD), River Plate (ARU) e Racing Club (ARU) para garantir vaga na fase final.
Nas semifinais, o clube de Martinica surpreendeu ao segurar o empate sem gols contra o Cartaginés, mas ficou sem a vaga na final ao perder a disputa nos pênaltis, por 5×4. Na outra partida, o Atlante bateu o Alianza por 2×1, com gols de Luis Miguel Salvador e do argentino Rubén Omar Romano, para voltar a uma final dez anos depois. Na decisão, contudo, os Potros foram derrotados por 3×2, com um gol de pênalti de Marco Tulio Hidalgo, que rendeu aos costa-riquenhos seu primeiro título continental.
1995
Campeão: Saprissa (CRC)
Vice: Municipal (GUA)
Artilheiro: Juan Carlos Plata (Municipal) – 9 gols
Sede: San José (CRC) – fase final
Número de clubes: 29
Países estreantes: nenhum
A Concacaf optou por retomar o formato de quadrangular de todos contra todos na fase decisiva. A sede escolhida para abrigar os duelos finais foi novamente os Estados Unidos, mas dessa vez a cidade de Santa Ana receberia os confrontos.
Na região Norte/Central, as vagas ficaram com Alajuelense (CRC), que superou no grupo 1 Tecos UAG (MEX), Projusa (PAN), Juventus (NIC), Comunicaciones (GUA) e Acros Crystal (BLZ); Municipal (GUA), que eliminou Santos (MEX), FAS (SLV), Árabe Unido (PAN), Real España (HON) e Hankook Verdes (BLZ) no grupo 2; e Saprissa (CRC), que deixou Alianza (SLV), Motagua (HON) e Bautista (NIC) a ver navios no grupo 3.
Da zona do Caribe, o CS Moulien (GUD) passou por L’Aiglon (MAR), Topp XX (GUI), Beacon (GUI), AS Javouhey Mana (GUF), Corona Boys (SUR), Club Franciscain (MAR), AS Capoise (HAI), San Cristóbal (DOM), FICA (HAI), US Sinnamary (GUF), River Plate (ARU) e Racing Club (ARU) para garantir vaga na fase final.
Na fase decisiva, o Saprissa não deu chances aos rivais: goleou o Moulien por 5×0, venceu o Municipal por 1×0 e segurou o empate por dois gols contra a rival Alajuelense no último jogo para levar seu segundo caneco da competição.
1996
Campeão: Cruz Azul (MEX)
Vice: Necaxa (MEX)
Artilheiro: Carlos Hermosillo (Cruz Azul) – 7 gols
Sede: Cidade da Guatemala (GUA) – fase final
Número de clubes: 20
Países estreantes: nenhum
Com menos clubes nessa edição, a alteração ficou por conta de um playoff a ser jogado entre o vencedor da zona do Caribe com o representante dos Estados Unidos, valendo uma vaga no quadrangular decisivo, disputado na Cidade da Guatemala.
Do grupo 1 da zona Central/Norte, o Cruz Azul (MEX) saiu-se vitorioso após mata-mata com FAS (SLV), Estelí (NIC), Árabe Unido (PAN), Victoria (HON), Corozal Victory (BLZ) e Alajuelense (CRC). Já dos grupos 2 e 3 passaram Necaxa (MEX), que eliminou o então campeão Saprissa (CRC) e o Olímpia (HON), e Comunicaciones (GUA), que superou Juventus (BLZ), Sacachispas (GUA), Cosmos (PAN) e Juventus (NIC).
Na reduzida zona caribenha, o Transvaal (SUR) passou por Prekesh (SUR), US Sinnamary (GUF) e Red Star (GUD), mas foi massacrado pelo Seattle Sounders (EUA) e ficou sem a vaga. No quadrangular decisivo, o Cruz Azul empatou com o rival Necaxa por 1×1 e venceu Comunicaciones (2×1) e Seattle (11×0) para ficar com seu quarto título do torneio, 25 anos depois da última conquista, agora sob o comando de Carlos Hermosillo, Francisco Palencia, Benjamín Galindo e Julio César Yegros.
1997
Campeão: Cruz Azul (MEX)
Vice: Los Angeles Galaxy (EUA)
Artilheiro: Eduardo Hurtado (LA Galaxy), Carlos Hermosillo e Benjamín Galindo (Cruz Azul) – 3 gols
Sede: Washington (EUA) – fase final
Número de clubes: 23
Países estreantes: nenhum
Com o nascimento da Major League Soccer e da Primera División azteca, os clubes interessados em disputar a Copa dos Campeões cresceram exponencialmente, com a fase final do torneio ganhando mais importância e tornando-se uma competição à parte, com as fases anteriores sendo consideradas eliminatórias.
Nessa edição, o formato adotado pela Concacaf foi eliminatório em partida única com oito clubes classificados, disputando os jogos em sede fixa (Washington, EUA) a partir das semifinais. Estados Unidos e México teriam direito a duas equipes cada um, enquanto a zona centro-americana enviaria três representantes e o Caribe apenas um, o vencedor do recém-criado Campeonato de Clubes da CFU. Dessa forma, classificaram-se para o torneio DC United (EUA) e Los Angeles Galaxy (EUA), campeão e vice da MLS; Chivas de Guadalajara (MEX) e Cruz Azul (MEX), vencedores do Torneo Verano e Invierno, Cartaginés (CRC), Luis Ángel Firpo (SLV) e Comunicaciones (GUA), vindos da zona da América Central, e United Petrolin (TRI), campeão do Caribe.
Mostrando a força de suas ligas, estadunidenses e mexicanos não deram chances aos rivais, monopolizando as vagas logo nas quartas de final, jogando em casa. O Galaxy eliminou o Firpo (2×0), enquanto o DC United venceu o United Petrolin (1×0). Já os aztecas passaram por Comunicaciones (Cruz Azul 5×0) e Cartaginés (Chivas 1×0). Nas semifinais, o Galaxy derrotou o DC United por 1×0, enquanto o Cruz Azul bateu o Chivas por 3×2. Na final, mesmo jogando nos Estados Unidos, o Cruz Azul venceu por 5×3, garantindo o pentacampeonato da competição, o bi consecutivo e a consagração do último esquadrão da Máquina Azul.
1998
Campeão: DC United (EUA)
Vice: Toluca (MEX)
Artilheiro: Roy Lassiter (DC United) – 6 gols
Sede: Washington (EUA) – fase final
Número de clubes: 12
Países estreantes: nenhum
O torneio de 1998 voltou a ser sediado nos Estados Unidos, mais precisamente na capital do país, no estádio JFK. O formato também foi mantido, mas com a inclusão de um playoff entre um representante da liga norte-americana contra um time mexicano.
Dessa forma, classificaram-se para o torneio DC United (EUA) e Colorado Rapids (EUA), campeão e vice da MLS; Toluca (MEX), Cruz Azul (MEX) e León (MEX), vencedor do Torneo Verano e campeão e vice do Invierno, respectivamente; Saprissa (CRC), Luis Ángel Firpo (SLV) e Alajuelense (CRC), vindos da zona da América Central, e Joe Public (TRI), convidado pela Concacaf para representar a zona caribenha. No playoff entre León e Colorado, melhor para os aztecas, que perderam por 1×0 fora e venceram por 4×2 em casa.
Ainda que estadunidenses e mexicanos mostrassem força novamente, pela primeira vez no novo formato um time de fora das duas ligar superou o favorito e alcançou as semifinais. O Saprissa segurou um empate sem gols contra o então campeão Cruz Azul e obteve a vaga nos pênaltis, ao vencer a disputa por 5×3. Nas demais partidas, nenhuma surpresa: o DC United goleou os trinitários do Joe Public por 8×0, com quatro gols de Roy Lassiter, enquanto os mexicanos León e Toluca passaram por Luis Ángel Firpo (1×1 e 3×2 nos pênaltis) e Alajuelense (2×0), respectivamente.
Nas semifinais, o DC United aproveitou o fator casa e com mais dois gols de Lassiter bateu o León por 2×0. Na outra perna, o Toluca apenas empatou com o Saprissa, mas chegou à final após a decisão por pênaltis (3×2). Jogando com o apoio da torcida, o DC United superou os rivais mexicanos com um gol do zagueiro Eddie Pope e levou para casa a primeira conquista do país na história da competição.
1999
Campeão: Necaxa (MEX)
Vice: Alajuelense (CRC)
Artilheiro: Agustín Delgado (Necaxa) – 3 gols
Sede: Las Vegas (EUA) – fase final
Número de clubes: 9
Países estreantes: nenhum
A edição de 1999 manteve a sede fixa da fase final nos Estados Unidos, mas o local foi alterado para Las Vegas, no estádio Sam Boyd. O formato foi mantido. Classificaram-se para o torneio Chicago Fire (EUA), DC United (EUA) e Los Angeles Galaxy (EUA), campeão e vice da MLS, além do melhor colocado na temporada regular; Toluca (MEX) e Necaxa (MEX), vencedores do Torneo Verano e Invierno; Saprissa (CRC), Olímpia (HON) e Alajuelense (CRC), vindos da zona da América Central, e Joe Public (TRI), campeão da zona caribenha. No playoff entre Galaxy e Necaxa, melhor para os mexicanos, que, após empate por 1×1, venceram nos pênaltis por 4×3.
Estadunidenses e mexicanos fizeram três dos quatro semifinalistas, mas pela primeira vez um intruso foi mais longe, chegando até a final. A Alajuelense, sob o comando do atacante eslovaco Josef Miso, venceu o Toluca por 1×0 e foi até as semifinais, onde, após empate por 1×1 com o Chicago Fire, venceu nos pênaltis por 5×4. No restante, deu a lógica: passaram Chicago, Dc United e Necaxa, eliminando Joe Public (2×0), Olímpia (1×0) e Saprissa (0x0 e 5×3 nas penalidades), respectivamente. Na outra semifinal, o Necaxa venceu o então campeão DC United por 3×1.
Na decisão, os dois times buscavam sua segunda taça continental: os costa-riquenhos haviam conquistado o título em 1986, enquanto os mexicanos haviam sido campeões em 1975, ainda com o nome de Atlético Español. Mesmo saindo na frente, com Josef Miso, a Alajuelense não foi párea para o bom time azteca, que virou a partida com Álex Aguinaga e Sergio Vázquez, conquistando o bi e o direito de disputar o primeiro Mundial de Clubes da Fifa no Brasil, no ano seguinte.
