Os primeiros anos foram, sem dúvida, o período mais difícil da competição. Poucos clubes se dispunham a viajar para outros países para enfrentar rivais continentais. Além do custo das viagens, havia o desgaste e o risco de queda de rendimento nos campeonatos nacionais, à época o principal foco dos clubes da região.
1962
Campeão: Chivas de Guadalajara (MEX)
Vice: Comunicaciones (GUA)
Artilheiro: Guido Alvarado (Alajuelense) – 6 gols
Sede: não houve
Número de clubes: 8
Países estreantes: Antilhas Holandesas, Costa Rica, El Salvador, Guatemala, Haiti, Honduras e México
A primeira edição do torneio contou com apenas oito times de sete países: Antilhas Holandesas, Costa Rica, El Salvador, Guatemala, Haiti, Honduras e México enviarão representantes. Os costa-riquenhos enviaram dois clubes, Herediano e Alajuelense, os dois últimos campeões nacionais. Dividido em três zonas (América Central, América do Norte e Caribe), cada região qualificaria um clube para a fase final, sendo que as regiões Central e do Caribe disputariam uma semifinal para enfrentar na decisão o vencedor do grupo do Norte.
Em sistema de eliminatórias simples, na primeira rodada, Comunicaciones (GUA), Alajuelense (CRC), Etoile Haïtienne (HAI) e Chivas de Guadalajara (MEX) superaram Águila (SLV), Olímpia (HON), SITHOC (ANT) e Herediano (CRC). Os haitianos, contudo, desistiram de participar da sequência do torneio, cedendo sua vaga ao STIHOC. Com duas vitórias (2×0 em casa e 3×0 fora), o clube azteca foi o único a manter os 100% já na rodada inicial.
Na sequência, o Comunicaciones superou Alajuelense e SITHOC para enfrentar o Chivas na decisão. No primeiro jogo, na Guatemala, os mexicanos venceram com um gol solitário de Javier Valdívia. Na volta, no estádio Jalisco, brilhou a estrela de Salvador Reyes, maior goleador da história do Rebaño Sagrado. Com três gols de Reyes e dois de Juan Jasso, o Chivas impôs uma fácil goleada por 5×0, garantindo o título da primeira edição, sua única conquista no torneio.
1963
Campeão: Racing Club Haitien (HAI)
Vice: Chivas de Guadalajara (MEX)
Artilheiro: Rufino López (Xelajú) e Salvador Reyes (Chivas de Guadalajara) – 4 gols
Sede: não houve
Número de clubes: 9
Países estreantes: Estados Unidos
A segunda edição da Copa dos Campeões contou com a participação de nove clubes de oito países diferentes. E os primeiros problemas políticos envolvendo a competição. Além dos pioneiros Antilhas Holandesas, Costa Rica, El Salvador, Guatemala, Haiti, Honduras e México, os Estados Unidos enviaram pela primeira vez um representante ao torneio: o New York Hungaria, campeão da National Challenge Cup, atual US Open Cup. Os demais participantes foram SITHOC (ANT), Saprissa (CRC), FAS (SLV), Xelajú (GUA), Racing Club Haitien, (HAI), Vida (HON), Deportivo Oro (MEX), todos campeões nacionais, e o Chivas de Guadalajara (MEX), último vencedor do torneio.
Com um regulamento confuso, sem a antiga divisão por zonas, na primeira rodada RC Haitien, New York Hungaria, Saprissa e Xelajú eliminaram SITHOC, Deportivo Oro, FAS e Vida, respectivamente. O então campeão entrou direto na segunda rodada, eliminando o time norte-americano com um empate fora e uma vitória por 2×0 em casa, novamente com gols de Reyes e Valdívia, autores dos tentos que haviam dado ao Rebaño o título da edição anterior. Ainda nessa fase, o time haitiano precisou de três partidas (incluindo uma de desempate) para superar o Xelajú. Detalhe: os três duelos foram realizados em solo guatemalteco.
Na terceira fase, quem folgou foi o representante do Haiti, enquanto Chivas e Saprissa se enfrentaram em busca do direito de disputar o título. Foram duas vitórias dos aztecas (1×0 e 2×0), ambas em território adversário, com os três gols sendo marcados pela artilheiro Salvador Reyes.
Na hora da decisão, um grande imbróglio envolveu RC Haitien e Chivas. Originalmente marcada para setembro de 1963, em dois jogos que seriam disputados em Guadalajara, a final foi adiada pelo fato dos jogadores haitianos não obterem passaporte para entrar em solo azteca. Em fevereiro de 1964, o Chivas entrou com um protesto na Concacaf, que declarou os mexicanos campeões. Em abril, contudo, foi a vez do clube do Haiti protestar na entidade, que ordenou o reagendamento da partida para dali a dois meses. Como os jogadores do clube rojiblanco estavam em excursão na Europa e não teriam tempo hábil para defender o título, a Concacaf declarou o Racing Club Haitien campeão.
1964-66
Os entraves geográficos, custos e as confusões das duas primeiras edições fizeram com as três edições seguintes da competição não fossem disputadas.
1967
Campeão: Alianza (SLV)
Vice: Jong Colombia (ANT)
Artilheiro: Horton (Somerset) – 3 gols
Sede: não houve
Número de clubes: 10
Países estreantes: Bermudas, Jamaica, Nicarágua e Trinidad & Tobago
Após um hiato de três anos a competição voltou a ser disputada. E pela primeira vez o campeão só foi conhecido no ano seguinte, com a decisão sendo realizada em março de 1968, fato que se tornaria comum nos anos seguintes. A Concacaf voltou a implantar a divisão do torneio em zonas (América Central, América do Norte e Caribe). O número de participantes inscritos aumentou para 10, assim como o número de países, que incluiu, também, Bermudas, Jamaica, Nicarágua e Trinidad & Tobago. Pela primeira vez, México e Costa Rica optaram por não enviar representantes.
Com a ausência azteca, apenas o Philadelphia Ukrainians (EUA) se inscreveu na zona Norte, obtendo vaga direta para o confronto semifinal contra o representante da zona Central. A primeira rodada da zona Central foi disputada na Guatemala, com Alianza (SLV) e Aurora (GUA) superando Flor de Caña (NIC) e Olímpia (HON). Na rodada decisiva, jogando em casa, o Alianza precisou de três partidas para eliminar o Aurora e garantir vaga na semifinal.
Com cinco times inscritos a zona caribenha, a competição teve pela primeira vez um sistema de grupo para definir um classificado para a final. Todas as partidas foram disputadas no estádio Nacional, em Kingston, capital jamaicana, no espaço de uma semana. O Jong Colombia (ANT) venceu três duelos (3×0 no Regiment-JAM, 2×0 no Somerset-BER e 4×0 no então campeão RS Haitien-HAI) e empatou em 1×1 com o Regiment (TRI) para garantir a liderança e a vaga na decisão.
O adversário dos antilhanos saiu do confronto entre Alianza e Philadelphia Ukrainians. Jogando em casa nas duas partidas, o time salvadorenho venceu ambas por 2×1 e 1×0 e ficou com a vaga. Na final, o Alianza perdeu a primeira partida jogando nas Antilhas por 2×1, mas deu o troco e venceu em casa por 3×0, forçando a realização de um duelo de desempate, cinco dias depois, em casa. Com uma emocionante vitória por 5×3, o time de El Salvador ficou com a sua primeira taça continental.
1968
Campeão: Toluca (MEX)
Vice: não houve
Artilheiro: Amaury Epaminondas (Toluca) – 3 gols
Sede: não houve
Número de clubes: 10
Países estreantes: Suriname
Suspensões e eliminações voltaram a atingir o torneio da Concacaf. Novamente 10 países enviaram representantes, com o Suriname fazendo sua estreia e os mexicanos voltando a disputa e conquistando o título. O formato manteve a disputa por zonas, com os vencedores do Caribe e América Central enfrentando-se em uma semifinal para decidir o título com o vencedor da América do Norte.
Na zona Norte, o New York Greek-Americans (EUA) superou o Somerset (BER), em casa, mas parou no Toluca (MEX), que venceu os dois jogos contra os norte-americanos (4×1 e 3×2), garantindo vaga direta na decisão. Pela zona Central, Aurora (GUA) e Olímpia (HON) superaram Alajuelense (CRC) e Alianza (SLV), respectivamente, para decidir a vaga na semifinal. Melhor para os guatemaltecos, que empataram fora (1×1) e golearam em casa (4×0). Na zona caribenha, o Transvaal (SUR) passou pelo Scherpenheuvel (ANT) para chegar às semis.
Na semifinal, disputada na capital do Suriname, a primeira partida terminou empatada (1×1), mas no fim do segundo duelo (vencido pelos donos da casa por 2×0), os guatemaltecos iniciaram uma briga em campo, que contou com a invasão das duas torcidas. O time foi eliminado da competição, mas dias depois, a Concacaf eliminou também os surinameses pela escalação irregular de três atletas. Assim, sem precisar disputar a final, e jogando somente duas partidas na competição, o Toluca, do lendário presidente Nemesio Díez e do meia brasileiro Amaury Epaminondas, ex-Vasco e São Paulo, conquistou seu primeiro título.
1969
Campeão: Cruz Azul (MEX)
Vice: Comunicaciones (GUA)
Artilheiro: desconhecido
Sede: não houve
Número de clubes: 10
Países estreantes: nenhum
O torneio de 1969 contou com 10 equipes de 9 países. Apenas os mexicanos enviaram dois representantes, além do campeão nacional, Cruz Azul, também o então detentor da taça continental, Toluca. Enquanto os EstadosUnidos ficaram sem times no torneio, a Costa Rica voltou a enviar um clube.
Na primeira rodada, Saprissa (CRC), Comunicaciones (GUA), Águila (SLV) e Somerset (BER), eliminaram Motagua (HON), Universidad Catolica (NIC), Jong Colombia (ANT) e Violette (HAI), respectivamente, para avançar. Na segunda rodada, Saprissa e Comunicaciones passaram por Somerset e Águila, enquanto no duelo azteca, o Toluca levou a melhor sobre o Cruz Azul (após empate por 0x0 e vitória por 1×0), mas foi eliminado da competição pela utilização de três jogadores irregulares.
Nas semifinais, o Cruz Azul chegou a estar na frente por duas vezes na casa do adversário, mas cedeu o empate por 2×2. Na Cidade do México, o clube azteca venceu por 2×1 e ficou a vaga na decisão. Na final, a Máquina Azul arrancou um empate sem gols na Guatemala e com uma vitória simples, em casa, com gol anotado pelo zagueiro Juan Manuel Alejándrez, conquistou o primeiro de uma série de três títulos consecutivos.
