O Flamengo não conseguiu manter a possibilidade de uma final entre times brasileiros na Copa Libertadores da América. Nesta quinta, no jogo de volta contra a Universidad de Chile, a equipe de Rogério Lourenço conseguiu a vitória por 2 a 1, fora de casa, mas o placar foi insuficiente para reverter a vantagem do clube chileno, que fizera 3 a 2 na ida. Com a classificação, a equipe de Gerardo Pelusso enfrentará o Chivas Guadalajara nas semifinais.
As primeiras grandes chances do jogo surgiram na metade final do primeiro tempo. E as duas primeiras foram de La U. Aos 32 minutos, após falta de David em Juan Manuel Olivera, Walter Montillo efetuou a cobrança, com um chute forte. E o goleiro Bruno fez defesa difícil. A equipe chilena chegaria com perigo ainda maior aos 36 minutos: após lançamento do meio, Montillo se livrou da marcação de Toró e chutou. A bola atingiu o travessão de Bruno.
Todavia, logo depois, foi a vez do Flamengo tomar conta das ações de ataque do jogo. Aos 41 minutos, pela esquerda, Michael apareceu livre na grande área. O meio-campista dominou a bola, após passe de Adriano, chegou e bateu cruzado, para boa defesa do goleiro Miguel Pinto. No escanteio da sequência, a pressão também cresceu: aos 42, após a cobrança do escanteio, a sobra ficou com Léo Moura, que arriscou chute de primeira e mandou a bola no travessão de Pinto.
E, enfim, o time da Gávea foi premiado com um gol, no último minuto do primeiro tempo. De cabeça, Michael deixou a bola para Adriano. Na grande área, o atacante dominou-a e mandou, de bicicleta, para Vagner Love. E o atacante cabeceou, na pequena área, no canto direito de Pinto, abrindo o placar para o Flamengo.
Tão logo o segundo tempo começou, o Flamengo quase chegou ao segundo gol. Aos três minutos, Juan recebeu bola pela esquerda e cruzou. Quase na pequena área, Vagner Love quase marcou o seu segundo gol na partida, completando de primeira. Porém, a bola passou por cima do gol de Pinto. A Universidad responderia aos onze: pela direita, Olivera chegou à área e bateu cruzado. Bruno rebateu, e Juan tirou o perigo em definitivo da área flamenguista.
O Flamengo conseguiu nova boa chance aos 13. Willians chegou pela direita, e mandou a bola para a área. Então, Adriano subiu entre os zagueiros Mauricio Victorino e Rafael Olarra, e cabeceou. A bola quase encobriu Pinto, que se esticou todo para fazer a defesa.
Todavia, após continuar por um bom tempo pressionando no campo de ataque, o Flamengo fraquejou. Foi a senha para, aos 28, Montillo aproveitar espaço na defesa rubro-negra, dominar a bola e, de média distância, arriscar o toque por cobertura sobre Bruno, adiantado. A bola entrou mansamente nas redes, e a Universidad de Chile conseguiu o empate por 1 a 1.
Porém, o Flamengo conseguiu ficar novamente à frente no placar, pouco tempo depois. Aos 32 minutos, Léo Moura recebeu passe de Adriano, e entrou pela área tentando driblar Pinto. Sem ângulo para o chute, o lateral direito passou para trás, de calcanhar. E Adriano, da entrada da área, bateu forte para fazer 2 a 1.
Ainda haveria mais uma chance, com Adriano cabeceando a bola mesmo sendo puxado, aos 42. Porém, as possibilidades de vitória ficariam reduzidas aos 44, quando José Contreras dominou a bola, e Willians, tentando disputar a bola, o atingiu com o braço, recebendo o segundo cartão amarelo e sendo expulso de campo pelo árbitro Roberto Carlos Silvera. E, mesmo com a vitória, o Flamengo ficou de fora da Libertadores.
