Na última partida das oitavas-de-final da Copa Libertadores 2009, o Boca Juniors surpreendeu ao sair derrotado, em La Bombonera, por 1 a 0, contra o Defensor Sporting. O resultado elimina os Xeneizes e passa a equipe uruguaia para a próxima etapa, em que irá enfrentar o Estudiantes, último clube argentino restante no torneio.
O Boca negligenciou o Torneo Clausura pelo campeonato continental, e agora figura apenas na 16ª posição em casa, enquanto o Defensor lidera o segundo turno no Uruguai.
Depois de 40 dias parado com lesão, Riquelme voltou aos gramados, sem o mesmo ritmo de jogo. Aproveitando a torcida da casa, o Boca partiu para cima no primeiro tempo, chegando com perigo logo aos sete minutos. Palacio subiu pela direita e cruzou para Vargas, mas o jogador cabeceou para fora. O Defensor sentiu a pressão, e procurou administrar melhor a bola, abrindo espaço para, aos 27 minutos, sair na frente no placar. Após cruzamento pela direita, Diego de Souza conseguiu se livrar da marcação e chutou alto na pequena área; a bola bateu no travessão antes de entrar, para a festa da pequena torcida uruguaia em La Bombonera.
O Boca ainda tentou se recuperar, antes do intervalo, quando Riquelme lançou na área, em que Chávez recebeu e chutou, mas o goleiro Martín Silva estava atento e espalmou.
Se já estava segurando na defesa, após o gol, o Defensor saía ainda muito menos, dando trabalho para os donos da casa acharem espaço, o que gerava perigosos contra-ataques uruguaios. Aos 20 minutos do segundo tempo, Diego de Souza recebeu a bola pela direita, ajeitou, mas, demorou para concluir, e perdeu bela chance de ampliar.
Nos minutos finais, o Boca pressionou ainda mais, e manteve os adversários na defesa. Porém, Martín Silva segurou as investidas de Palacio, e Gaitán. Este, em um belo lance, em que bateu de voleio no meio da área para o gol, mas a bola parou nas mãos do goleiro.
