Por circunstâncias do destino, Milan e Napoli já sustentaram uma rivalidade gigantesca na Serie A. A metade final da década de 1980 marcou o ápice dos maiores esquadrões da história de celestes e rossoneri. Enquanto o Napoli faturou dois títulos nacionais e uma Copa da Uefa, o Milan iniciava a sua dinastia, que culminou ainda em três conquistas da Champions até 1994, quando Fabio Capello já havia substituído Arrigo Sacchi no comando da equipe. Além do mais, cada duelo entre as potências significava uma reunião infindável de craques. Se de um lado os napolitanos contavam com Maradona e Careca em seu esplendor, os milanistas vinham com Van Basten, Gullit, Rijkaard, Baresi, Maldini e outras tantas lendas.
Neste sentido, o ano de 1988 seria especial ao duelo. Ambos os times aplicaram goleadas acachapantes, em que se viu o melhor de suas lendas. Em 3 de janeiro, o Milan deu um passo à frente no San Siro. Então dono do Scudetto, o Napoli fazia grande campanha e liderava a Serie A naquele momento. Mesmo saindo em vantagem com um golaço de Careca, voltou para a casa com uma irrepreensível goleada por 4 a 1 dos rossoneri. Gullit, que acabara de receber a Bola de Ouro, comandou o baile milanista. Já em maio, dentro do San Paolo, os dois postulantes ao título da Serie A se enfrentaram no San Paolo. À frente na tabela restando três rodadas, o Napoli buscou se fechar. Não conteve o ímpeto do Milan, outra vez orquestrado por Gullit, municiando Pietro Paolo Virdis e Marco van Basten. A vitória por 3 a 2, aplaudida pela própria torcida celeste, seria determinante para levantar a taça que não vinha desde 1979.
O troco do Napoli aconteceu meses depois, em novembro. Tudo bem, os partenopei não levaram o Scudetto em 1988/89, precisando aguardar mais um ano para recuperar o título. Em compensação, lavaram a alma no reencontro com o Milan no San Paolo. Desta vez, Maradona e Careca chamaram o jogo para si, destroçando a badalada defesa adversária a partir dos contra-ataques. O camisa 10 anotou um gol e deu uma assistência, enquanto o centroavante balançou as redes duas vezes, para delírio da torcida. Na temporada seguinte, em outubro de 1989, os 3 a 0 em Nápoles seriam também vitais à vitoriosa caminhada celeste. Maradona outra vez arrebentou, com um golaço por cobertura e duas assistências para Andrea Carnevale.
Curiosamente, este jogo que marcou o ocaso da rivalidade entre as potências. Mesmo que não tenha implicado na derrocada do Napoli, o Milan devolveu os 3 a 0 dentro do San Siro pelo segundo turno da Serie A 1989/90. Com o enfraquecimento dos napolitanos, sobretudo após a saída de Diego, os rossoneri chegariam a sustentar uma invencibilidade de cinco anos no confronto – com direito a chocolates por 5 a 0, 4 a 1 e 5 a 1. As lembranças ficaram restritas ao passado. Em dia de Milan x Napoli pela Serie A, vale relembrar:
https://www.youtube.com/watch?v=YT7lUpONrBQ
https://www.youtube.com/watch?v=g79FTZXlxjM
https://www.youtube.com/watch?v=ofEUWsNuB38
