O Milan é o campeão da edição 2006 da TIM Cup. Nesta quinta, o time comandado por Carlo Ancelotti venceu a Internazionale por 2 a 1 e a Juventus por 3 a 1 no torneio amistoso realizado em Milão em apenas uma noite, com um triangular de jogos de um tempo apenas. O segundo lugar ficou com a Vecchia Signora, que venceu os interistas por 5 a 4 nos pênaltis após empate em 1 a 1 nos 45 minutos regulamentares.
No primeiro jogo da noite, o Milan venceu o clássico da Lombardia contra a Internazionale. Os nerazzurri começaram melhores e abriram o marcador com Cruz. No entanto, Favalli empatou após jogada de Seedorf e falha de Júlio César na saída do gol. No final da partida, Borriello virou com um chute cruzado.
Derrotada no primeiro jogo, a Internazionale teve de voltar a campo logo depois para enfrentar a Juventus. Mesmo enfraquecida pela saída de seus principais jogadores após a Justiça decretar o rebaixamento, a equipe de Turim conseguiu equilibrar a partida. E saiu na frente com um gol de falta de Del Piero. Depois, os milaneses passaram a pressionar pelo empate e conseguiram com uma jogada de Adriano que Figo concluiu. Na disputa de pênaltis, Adriano e Marino erraram para a Internazionale, quanto que a Juve desperdiçou apenas uma cobrança, com Birindelli.
Na decisão do título, a Juventus abriu o marcador logo no início do jogo, com Zalayeta. A partir daí, o time buscou apenas controlar a pressão milanista pelo empate. Conseguiu evitar em finalizações de Bellardi e Borriello, mas o gol rossonero veio em chute de Seedorf que bateu no travessão e pingou na linha (o árbitro confirmou o gol erradamente). A partir daí, o Milan teve mais condições de se impor e virou com um gol de pênalti de Kaká. Nos acréscimos, o brasileiro fez boa jogada para Seedorf completar o marcador.
