Começou mal a campanha do Milan na Copa da Itália 2007/8. Nesta quinta, os rossoneri perderam por 2 a 1 para o Catania e estão em situação difícil para passar das oitavas-de-final. Os dois gols sicilianos tiveram participação direta do zagueiro Digão, irmão de Kaká.
Com um time repleto de reservas e as arquibancadas vazias, os milanistas não conseguiram se impor diante do frágil adversário. Aos 19 minutos do primeiro tempo, Digão furou ao tentar afastar uma bola e acabou deixando ela sobrar nos pés de Spinesi, que chutou no canto de Kalac. Oito minutos depois, o brasileiro não cosneguiu cortar adequadamente um cruzamento e, no rebote, Mascara ampliou a vantagem dos rosazzurri.
No segundo tempo, o Milan passou a pressionar em busca da reação. Conseguiu apenas um gol, aos 14 minutos. Simic lançou Paloschi, que dominou e bateu forte de fora da área. Depois disso, o time da casa continuou melhor, mas não falhou nas conclusões.
Com essa derrota, o Milan precisa vencer por dois gols de diferença no jogo de volta em 16 de janeiro. Vitória por um gol só servirá para os milanistas se for em placares a partir de 3 a 2 (2 a 1 levaria o confronto para os pênaltis). O Catania passa às quartas-de-final se vencer, empatar ou perder por 1 a 0.
