Em sua estreia no torneio World Football Challenge, nos Estados Unidos, o Milan perdeu por 2 a 1 para o América do México, em Atlanta, sendo o primeiro revés de Leonardo no comando dos rossoneri. Esta foi a segunda vez que os mexicanos levaram a melhor sobre um time italiano no torneio, após vencer no último dia 19 a Internazionale nos pênaltis.
Ronaldinho Gaúcho atuou durante os 90 minutos da partida, e o zagueiro norte-americano Onyewu, contratação de Leonardo para a temporada, jogou pela primeira vez pela equipe.
O América saiu na frente aos 11 minutos do segundo tempo, em falha do próprio zagueiro Onyewu, que Esqueda aproveitou, livre, para marcar. Nove minutos depois, o Milan reagiu e balançou as redes, para igualar o placar. Zigoni lançou para Inzaghi dominar na entrada da área e chutar forte para o gol.
A partida se manteve equilibrada, mas o a equipe mexicana conseguiu superar os rivais aos 38 minutos. Márquez aproveitou cruzamento e cabeceou para o gol, garantindo a vitória.
O Milan volta a jogar na sexta-feira, contra o Chelsea, algoz da rival Inter na última terça.
