O Santos terá que suar na Vila Belmiro se quiser passar à próxima fase da Libertadores. Mais que a altitude, as bolas paradas fizeram mal aos alvinegros na primeira partida das oitavas de final do torneio. Ameaçados boa parte do jogo, os paulistas foram derrotados pelo Bolívar por 2 a 1 no estádio Hernando Siles. Agora precisarão de uma vitória por 1 a 0 ou por dois gols de diferença no confronto de volta, marcado para o dia 10 de maio.

Os bolivianos precisaram de pouco mais de um minuto para sair em vantagem no placar. Em cobrança de falta de longa distância, Jhasmani Campos soltou a bomba e tirou do alcance de Rafael, parando somente na trave. A bola, porém, bateu impiedosamente nas costas do goleiro santista e acabou morrendo no fundo das redes.

O gol traduziu a tônica que se seguiria nos primeiros minutos da partida, com controle total do Bolívar. Os paulistas não conseguiam trocar muitos passes no campo de ataque e eram constantemente ameaçados por chutes de longe. Aos 17 minutos, Rudy Cardozo arrematou de fora da área e a bola passou a centímetros da meta defendida por Rafael.

A primeira boa chegada santista só viria aos 23 minutos. Neymar arrancou pelo lado esquerdo do ataque e rolou para Elano, que bateu mal na bola. Avançando mais ao ataque, o Santos chegou ao empate aos 34 minutos, em falta sofrida por Neymar na meia-lua da área boliviana. Elano cobrou com precisão, o goleiro Marcos Arguello espalmou em direção à trave e, no rebote, Maranhão mandou para as redes. No fim do primeiro tempo, o Bolívar tentou pressionar um pouco mais, embora pouco tenha incomodado a defesa alvinegra.

Na segunda etapa, Elano assustou logo aos dois minutos, em falta do centro do campo que quase passou por Arguello. Ainda assim, os paulistas encontravam sérios problemas na criação de jogadas, com as poucas tentativas limitadas às investidas de Neymar. Enquanto isso, os bolivianos mantinham o estilo de jogo, apostando nos tiros de longe.

Aos 20 minutos, o Santos passaria por novo apuro em cabeçada de Frontini que passou muito próxima ao travessão. Pouco depois, foi a vez de Campos finalizar com força da entrada da área, atirando para fora. Os brasileiros só voltariam a se aproximar do gol adversário em falta cobrada por Ganso que Edu Dracena desviou de cabeça por cima do travessão.

A punição ao Peixe veio novamente em cobrança de falta de Campos. Assim como tinha feito no primeiro gol, dois bolivianos ficaram a menos de um metro da bola e bloquearam a visão de Rafael. Quando correu, o camisa 9 teve o caminho aberto e colocou a bola no canto inferior do gol alvinegro.

Durante os 15 minutos finais, o Santos tentou se recobrar do prejuízo. Neymar chegou a levar uma pedrada no rosto, enqaunto se preparava para cobrar escanteio, paralisando o jogo por alguns minutos. A grande oportunidade de evitar o revés aconteceu aos 40 minutos, em uma das poucas trocas de passes eficientes do time. Arouca puxou o contra-ataque e recebeu dentro da área e bateu no alto, mas Arguello se esticou para desviar para fora.