O torcedor rossonero que pagou ingresso para assistir ao primeiro jogo do Milan em casa nesta temporada não saiu do San Siro insatisfeito.  Os anfitriões tiveram uma boa atuação contra a Roma, mas empatavam até os segundos finais, quando Gonzalo Higuaín descolou um passe para Patrick Crutone fazer o gol da vitória por 2 a 1, a primeira do Milan neste Campeonato Italiano.

O Milan deveria ter estreado como mandante contra o Genoa, na primeira rodada da Serie A, mas as partidas das duas equipes de Gênova foram adiadas pela tragédia da Ponte Morandi, na qual morreram 43 pessoas. Os comandados de Gattuso, portanto, retomaram os trabalhos contra o Napoli, no San Paolo, e chegaram a estar vencendo por 2 a 0 antes de levarem a virada para 3 a 2.

O treinador fez apenas uma alteração para enfrentar a Roma. Çalhanoglu voltou na vaga de Fabio Borini, formando o ataque com Higuaín e Suso. Eusebio di Francesco perdeu Florenzi por lesão e decidiu testar uma formação diferente, com três zagueiros, e Rick Karsdorp mais avançado na ala direita. Ele entrou em campo pela primeira vez desde que se machucou seriamente em outubro do ano passado.

Não deu muito certo. O Milan foi superior no primeiro tempo, em que a Roma exigiu apenas uma defesa de Donnarumma. Aos 40 minutos, Ricardo Rodríguez girou em cima de Fazio e cruzou rasteiro para a segunda trave, onde Kessié apareceu para completar. Quase houve um repeteco logo na sequência, mas Kolarov conseguiu o corte. Di Francesco voltou do intervalo sem Iván Marcano, justamente o que deveria estar marcando o marfinense na hora do gol e remontou um esquema com quatro homens de defesa.

A Roma criou pouco em toda a partida. Aquela defesa de Donnarumma foi a única que o jovem goleiro precisou fazer e a primeira das duas finalizações certas dos visitantes durante os 90 minutos. A segunda foi o gol marcado por Federico Fazio, que pegou o rebote de um corte ruim de Davide Calabria para empatar. Logo na sequência, HIguaín foi lançado nas costas da zaga e marcou pela primeira vez com a camisa do Milan, apenas para ver seu tento ser anulado por um impedimento milimétrico – observado com a ajudar do árbitro de vídeo.

A tecnologia também ajudou o Milan, quando Steven N’Zonzi virou para a Roma. Mas ele havia dominado a bola com a mão antes de finalizar. Gattuso não quis saber de empatar e fez alterações ofensivas nos minutos finais. Entraram Cutrone no lugar de Bonaventura e Castillejo na vaga de Çalhanoglu. Se Donnarumma trabalhou muito pouco, Robin Olsen foi acionado oito vezes no total enquanto o Milan buscava a vitória.

A audácia de Gattuso e a atuação do Milan foram premiadas com um gol a praticamente 30 segundos do final. O erro foi de N’Zonzi na saída de bola. Calabria e se desequilibrou tentando abrir para a direita. O passe acabou caindo nos pés de Higuaín, que levou à perna esquerda e deixou Cutrone livre para tocar na saída de Olsen e conquistar a merecida vitória do Milan.